Węglowodory nasycone, chemia, chemia organiczna, weglowodory
[ Pobierz całość w formacie PDF ]
Węglowodory nasycone, nienasycone i aromatyczne (areny) Węglowodory są związkami chemicznymi zawierającymi w swoich cząsteczkach jedynie atomy węgla i wodoru W zależności od budowy szkieletu węglowego związki te można podzielić na: alifatyczne (łańcuchowe) i pierścieniowe (cykliczne) Wśród węglowodorów łańcuchowych można z kolei wyróżnić: węglowodory nasycone (alkany) oraz nienasycone (alkeny i alkiny). Alkany mają tylko wiązania pojedyncze w swojej cząsteczce. Alkeny posiadają jedno wiązanie pojedyncze między atomami węgla. Z kolei w łańcuchu węglowym alkinów znajduje się jedno wiązanie potrójne. Węglowodory cykliczne dzieli się na: związki cykloalifatyczne (cykloalkany, cykloalkiny, cykloalkeny) i węglowodory aromatyczne. Poszczególne grupy węglowodorów tworzą szeregi homologiczne . Szereg homologiczny jest zbiorem związków organicznych, których cząsteczki różnią się liczbą grup metylenowych – CH 2 . Homologi mają wspólny wzór ogólny, np. alkany – acykliczne węglowodory nasycone mają wzór C n H 2n+2 , gdzie n oznacza liczbę atomów węgla w cząsteczce. Właściwości chemiczne związków należących do jednego szeregu homologicznego są na ogół zbliżone, natomiast właściwości fizyczne są różne (odmienne temperatury wrzenia, temperatury topnienia, ciepła spalania). izomeria W przypadku węglowodorów mamy do czynienia ze zjawiskiem izomerii . Izomeria polega na występowaniu dwóch albo większej ilości związków chemicznych o różnych właściwościach, a o tym samym wzorze sumarycznym. Przyczyną różnic we właściwościach izomerów jest różnica w budowie ich cząsteczek. Jeżeli w cząsteczce występują różne wiązania chemiczne, albo mamy do czynienia z różnym uszeregowaniem podstawników lub atomów, to mówimy o izomerii strukturalnej . Szczególnym przypadkiem tego rodzaju izomerii jest izomeria położeniowa i łańcuchowa. Jeśli natomiast podstawniki i atomy są uszeregowane identycznie, a różnice są związane jedynie z ich konfiguracją przestrzenną, to mamy do czynienia z izomerią optyczną (występowanie dwóch cząsteczek związku chemicznego, które są swoimi odbiciami lustrzanymi lub geometryczną . Węglowodory alifatyczne najczęściej wykazują izomerię położeniową, łańcuchową oraz izomerię geometryczną cis-trans. Izomeria łańcuchowa polega na różnym uszeregowaniu atomów węgla. Izomeria położeniowa polega na różnym rozmieszczeniu podstawników i wiązań w cząsteczce, natomiast izomeria geometryczna typu cis-trans, która występuje między innymi w związkach z wiązaniem podwójnym, polega na różnym przestrzennym ułożeniu podstawników znajdujących się w cząsteczce. Izomeria optyczna występuje w cząsteczkach chiralnych, czyli takich które mają atom węgla (lub atomy) z czterema różnymi podstawnikami. Taki atom węgla nazywany jest atomem asymetrycznym. Izomery optyczne, zwane inaczej enencjomerami, skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego w dwóch różnych kierunkach. Enancjomer, który skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawo, nazywa się prawoskrętnym (+), a skręcający w lewo – lewoskrętnym (-). Mieszanina obu enancjomerów (mieszanina racemiczna) nie skręca płaszczyzny światła spolaryzowanego. węglowodory nasycone (alkany) To związki węgla i wodoru, posiadające wyłącznie wiązania pojedyncze. Ogólny wzór alkanów to C n H 2n+2 . Węglowodory nasycone tworzą szereg homologiczny, są one nierozpuszczalne w wodzie i mało aktywne chemicznie. Są one odporne na działanie silnych kwasów, zasad, utleniaczy i reduktorów. Praktycznie reagują jedynie z fluorowcami i to dopiero po naświetleniu. Stan skupienia zależy od ilości węgla w cząsteczce (1-4 atomy węgla to gazy; 5-16 to ciecze; powyżej 15 to gazy). Najprostszym alkanem jest metan. Węglowodory nasycone występują w wosku ziemnym, gazie ziemnym i ropie naftowej. węglowodory nienasycone Węglowodory nienasycone, posiadające jedno wiązanie podwójne między atomami węgla to alkeny (wzór ogólny C n H 2n ), natomiast węglowodory z jednym wiązaniem potrójnym w łańcuchu węglowym to alkiny (wzór ogólny C n H 2n-2 ). Alkeny i alkiny także tworzą szeregi homologiczne, a najprostszymi przedstawicielami tych grup związków są eten (alken) i etyn (alkin). węglowodory nienasycone są aktywne chemicznie. Ulegają one addycji i polimeryzacji. węglowodory aromatyczne Specyficzną grupę połączeń węgla i wodoru stanowią węglowodory aromatyczne. Są to związki o budowie cyklicznej, które posiadają 4n+2 (n = 1, 2, 3...) zdelokalizowanych elektronów p (reguła Hückla) i są płaskie. Najważniejszym przedstawicielem węglowodorów aromatycznych jest benzen C 6 H 6 , posiadający sześć zdelokalizowanych elektronów p. Pierścień benzenu jest płaski (wszystkie atomy wodoru i węgla znajdują się w jednej płaszczyźnie), a kąty między wiązaniami wynoszą 120°. Benzen wykazuje więc hybrydyzację sp 2 . Benzen jest to bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu. Nie miesza się on z wodą, natomiast ulega rozpuszczeniu w wielu rozpuszczalnikach organicznych. Benzen jest związkiem rakotwórczym i toksycznym (zarówno wdychanie par benzenu jaki i kontakt ze skórą). Benzen otrzymuje się ze smoły węglowej i na skutek aromatyzacji benzyn (tzw. reforming – przeróbka lekkich frakcji ropy naftowej). Jest to jeden z najważniejszych surowców przemysłu organicznego. Znalazł on zastosowanie w produkcji włókien syntetycznych, tworzyw sztucznych, detergentów, barwników, pestycydów, jako rozpuszczalnik i w syntezie bezwodnika maleinowego, aniliny i fenolu. Oprócz benzenu ważnymi przedstawicielami węglowodorów aromatycznych są: antracen, naftalen i fenantren, posiadające skondensowane pierścienie. Naftalen posiada dwa skondensowane pierścienie i jest ona białym nierozpuszczalnym w wodzie ciałem stałym o charakterystycznym zapachu. Antracen ma trzy skondensowane pierścienie aromatyczne i jest ona izomerem fenantrenu. Nazwy węglowodorów aromatycznych są tradycyjne i mają końcówkę –en. Węglowodory aromatyczne wykazują stosunkowo dużą trwałość. Ulegają one przede wszystkim reakcjom substytucji (podstawieniu), przebiegającym bez rozerwania pierścienia. Szczególnie łatwo zachodzi podstawienie wodoru w pierścieniu aromatycznym przez fluorowce (halogeny), grupy alkilowe, grupy nitrowe i grupy sulfonowe i mamy wówczas do czynienia odpowiednio z reakcjami halogenowania, alkilowania, nitrowania i sulfonowania węglowodorów aromatycznych. Produkty wymienionych reakcji są pochodnymi benzenu i mają bardzo duże znaczenie praktyczne. Stosowane są między innymi do syntezy barwników, leków oraz materiałów wybuchowych. W określonych warunkach areny ulegają także reakcjom addycji, a więc zachowują się jak węglowodory nienasycone. W obecności katalizatora (niklu) i przy podwyższonym ciśnieniu zachodzi uwodornienie benzenu i otrzymuje się cykloheksan. Inne węglowodory aromatyczne, które mają skondensowane pierścienie, zachowują się podobnie do benzenu, jednak ze względu na nierównocenność atomów węgla mogą one tworzyć wiele jednopodstawionych pochodnych. Najprostszą monopochodną benzenu jest toluen , w którym jeden atom węgla został zastąpiony grupą metylenową –CH 3 . Podstawienie drugiej grupy -CH 3 powoduje powstanie ksylenu, który może występować jako orto-ksylen ( grupy metylenowe występują przy sąsiednich atomach węgla), para-ksylen (grupy metylenowe znajdują się po przeciwnych stronach pierścienia) oraz meta-ksylen (grupy –CH 3 oddzielone są od siebie jednym miejscem w pierścieniu aromatycznym). Związki te są izomerami. [ Pobierz całość w formacie PDF ] |