węglowodory aromatyczne, UŁ Chemia, Chemia organiczna, Notatki różne
[ Pobierz całość w formacie PDF ]
Chemia ogolna2 POLSKIE WWW ŚWIATOWE WWW Układ okresowy Powłoki Obliczenia Definicje Linki do tematu Chemia organiczna Chemia ogólna POWRÓT Węglowodory aromatyczne Spis treści rozdziału - tutaj kliknij Wprowadzenie Nazewnictwo Właściwości fizyczne Otrzymywanie Właściwości chemiczne Wprowadzenie Weglowodorami aromatycznymi są związki, posiadające wspólną cechę nazywaną aromatycznością . Aby związki wykazywały charakter aromatyczny jego cząsteczka musi; musi mieć budowę cykliczną (atomy C oraz ewentualnie O, N, S muszą tworzyć zamknięty pierścień) być płaska każdy z atomów tworzących pierścień musi mieć niezhybrydyzowany orbital typu p sumaryczna liczba elektronów obsadzających orbitale typu p (elektronów typu P ) musi być równa 4n + 2, gdzie n = 1, 2, 3,...., N ( jest to tzw. reguła Huckela). Oznacza to, że charakter aromatyczny mają płaskie pierścienie zawierające: 2, 6, 10, 14, 18... elektronów. Najbardziej znanym węglowodorem aromatycznym jest benzen. Nazewnictwo Szczególnym przykładem połączeń cyklicznych są węglowodory aromatyczne. Nazwy tych węglowodorów są tradycyjne i kończą 1 z 6 2012-01-22 22:12 Chemia ogolna2 się na -en . Ogólnie nazywane są ARENAMI Wybrane przykłady prezentowane są na poniższym rysunku. Zwyczajowo często stosowane są również następujące oznaczenia pozycji dla benzenu orto-, o- którymi sa pozycje 1, 2 (patrz o-ksylen) meta-, m- którymi sa pozycje 1, 3 para-, o- którymi sa pozycje 1, 4 dla naftalenu alfa ( a ) - którymi sa pozycje 1, 4, 5 i 8 beta ( b ) - którymi sa pozycje 2, 3, 6 i 7 dla antracenu alfa ( a ) - którymi sa pozycje 1, 4, 5 i 8 beta ( b ) - którymi sa pozycje 2, 3, 6 i 7 gamma ( g ) - którymi sa pozycje 9 i 10 Nazwy rodników tworzy się przez zamianę końcówki -en na -yl z zastrzeżeniem, że często występują zmiany w rdzeniu nazwy węglowodoru Bardzo często użyteczną formą przedstawiania pierścienia benzenowego jest sposób prezentowany poniżej, z kółkiem w środku. Rysowane kółko podkreśla równocenność różnych wiązań węgiel-węgiel. Przykłady dla węglowodorów aromatycznych Często spotykamy się z nazwami złożonymi - patrz przykłady 2 z 6 2012-01-22 22:12 Chemia ogolna2 lub z nazwami systematycznymi przy wielu podstawnikach Właściwości fizyczne Właściwości fizyczne benzenu W temperaturze pokojowej benzen jest bezbarwną cieczą. jak wszystkie węglowodory jest nierozpuszczalny w wodzie, sam zaś jest doskonałym rozpuszczalnikiem substancji hydrofobowych. Jako substancja wykazuje właściwości toksyczne - jest niebezpieczny zarówno w wypadku wdychania par, jak i w zetknięciu ze skórą. Otrzymywanie 3 z 6 2012-01-22 22:12 Chemia ogolna2 Głównym źródłem węglowodorów aromatycznych jest smoła węglowa. Głównym przedstawicielem tej grupy węglowodorów jest benzen C 6 H 6 Właściwości chemiczne Benzen bardziej ulega reakcjom substytucji niż addycji. Najważniejsze reakcje to nitrowanie sulfonowanie halogenowanie alkilowanie metodą Friedla-Craftsa acylowanie metodą Friedla-Craftsa - obecność H 2 SO 4 , produkt - nitrobenzen) Zestawienie reakcji Elektrofil E (+) Typ reakcji Równanie chemiczne reakcji C 6 H 6 + Cl 2 & tmp. FeCl 3 katalizator ____ > C 6 H 5 Cl + HCl Chlorobenzen Cl (+) or Br (+) Halogenowanie Nitrowanie C 6 H 6 + HNO 3 & tmp. H 2 SO 4 katalizator ____ > C 6 H 5 NO 2 + H 2 O Nitrobenzen NO 2 (+) Sulfonowanie C 6 H 6 + H 2 SO 4 + SO 3 & tmp. ____ > C 6 H 5 SO 3 H + H 2 O Kwas benzenosulfonowy SO 3 H (+) Alkilowanie metodą Friedel-Craftsa C 6 H 6 + R-Cl & tmp. AlCl 3 katalizator ____ > C 6 H 5 -R + HCl An Areny R (+) Acylowanie metodą: Friedel-Craftsa C 6 H 6 + RCOCl & tmp. AlCl 3 katalizator ____ > C 6 H 5 COR + HCl An Aryl ketonowy RCO (+) Nitrowanie - mechanizm C 6 H 6 + HONO 2 --> C 6 H 5 NO 2 + H 2 O Sulfonowanie - mechanizm C 6 H 6 + HOSO 3 H --> C 6 H 5 SO 3 H + H 2 O mechanizm H 2 SO 4 <=> H 2 O + SO 3 4 z 6 2012-01-22 22:12 Chemia ogolna2 Halogenowanie - mechanizm katalizowane AlCl 3 C 6 H 6 + Cl 2 --> C 6 H 5 Cl + HCl mechanizm Alkilowanie metodą Friedla-Craftsa, katalizowana AlCl 3 C 6 H 6 + RCl --> C 6 H 5 R + HCl mechanizm acylowanie metodą Friedla-Craftsa, katalizowana AlCl 3 , produkt keton C 6 H 6 + RCOCl --> C 6 H 5 COR + HCl mechanizm POWRÓT DALEJ 5 z 6 2012-01-22 22:12 [ Pobierz całość w formacie PDF ] |