Węglowodany (cukry) - część B(1), Nauka, Chemia, Różne
[ Pobierz całość w formacie PDF ]
Cz. XXVIII-b Węglowodany - cukry - sacharydy: właściwości I. Właściwości glukozy i fruktozy 1. Właściwości fizyczne glukozy i fruktozy Bezbarwne ciała krystaliczne o słodkim smaku, z tym że fruktoza jest dwukrotnie słodsza od glukozy, ta z kolei mniej jest słodsza od sacharozy, glukoza i fruktoza są bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie, fruktoza dobrze rozpuszcza się w alkoholach i eterze, natomiast glukoza trudno rozpuszcza się w alkoholu, jest nierozpuszczalna w eterze, Glukoza ogrzana do temperatury > 146 o C ulega karmelizacji Wodne roztwory tych cukrów mają odczyn obojętny, 2. Właściwości chemiczne glukozy i fruktozy Zarówno glukoza i fruktoza należą do cukrów redukujących, dających pozytywną próbę Tollenasa i Trommera , w przypadku glukozy grupa aldehydowa utlenia się do grupy karboksylowej i powstaje kwas glukonowy , W przypadku fruktozy, która zwiera grupę ketonową pozytywne wyniki obu prób można wyjaśnić w dwojaki sposób: - w środowisku zasadowym cukry występują w postaci liniowej , fruktoza w tym środowisku ulega przemianie (izomeryzacji ) w wytworzeniem epimerów: D - glukozy i D - mannozy, cząsteczki te zwierają redukujące grupy aldehydowe, stąd pozytywne w/w próby, CHO CH 2 OH CHO | | | H - C - OH C = O HO - C - H | | | HO - C - H OH - HO - C - H OH - HO - C - H | ↔ | ↔ | H - C - OH H - C - OH H - C - OH | | | H - C - OH H - C - OH H - C - OH | | | CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH D - glukoza D - fruktoza D - mannoza - oprócz aldehydów właściwości redukujące posiadają α-hydroksyketony, czyli cząsteczki chemiczne zawierające w cząsteczce ugrupowanie atomów: H | - C - C - || | O OH Rozróżnienie glukozy od fruktozy - odbarwianie wody bromowej wobec wodorowęglanu(IV) sodu przez glukozę , w tej reakcji brom pełni funkcję utleniacza CHO COOH | | H - C - OH H - C - OH | | HO - C - H + Br 2 + 2NaHCO 3 HO - C - H + 2NaBr + 2CO 2 + H 2 O | | H - C - OH H - C - OH | | H - C - OH H - C - OH | | CH 2 OH CH 2 OH glukoza kwas glukonowy Cukry proste dają reakcje charakterystyczne dla alkoholi polihydroksylowych, wodorotlenkiem miedzi(II) dają rozpuszczalny związek kompleksowy barwy szafirowej , W procesie utlenienia glukozy rozcieńczony kwasem azotowym(V) powstaje kwas glukarowy - hydroksykwas dibarboksylowy (grupy karboksylowe pwostają z grupy aldehydowej i na 6 lokancie). Reakcje z kwasami karboksylowymi - powstają odpowiednie estry, Glikozydowa grupa - OH glukozy reaguje z metanolem (alkoholem metylowym) w obecności gazowego HCl , produktem jest eter metyloglukozyd, Produktem redukcji wodorem glukozy jest alkohol heksahydroksylowy - heksano-1,2,3,4,5,6-heksaol (sorbit) Glukoza ulega fermentacji: # alkoholowej: C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH + 2 CO 2 # mlekowej: C 6 H 12 O 6 2CH 3 - CH(OH) - COOH # masłowej: C 6 H 12 O 6 CH 3 - CH 2 - CH 2 - COOH +2H 2 + 2CO 2 II. Otrzymywanie i występowanie Glukoza występuje w soku komórkowym roślin, duże ilości glukozy zawarte są w soku winogron, we krwi i mięśniach zwierząt, Fruktoza występuje głównie w miodzie oraz soku owoców Glukoza powstaje głownie w procesie fotosyntezy 6CO 2 + 6H 2 O C 6 H 12 O 6 + 6O 2 Glukozę można otrzymać w syntezie chemicznej, np. z metanalu (aldehydu mrówkowego) w obecności Ca(OH) 2 . 6 HCHO C 6 H 12 O 6 Na skalę przemysłową glukozę otrzymuje się w procesie hydrolizy skrobi w obecności H 2 SO 4 w podwyższonej temperaturze ( C 6 H 10 O 5 )n + nH 2 O n C 6 H 12 O 6 [ Pobierz całość w formacie PDF ] |