Węglowodory aromatyczne

[ Pobierz całość w formacie PDF ]
WĘGLOWODORY AROMATYCZNE
Benzen i aromatyczność
Benzen i aromatyczność
a)
H
H
H
C
C
C
H
H
C
C
C
H
H
C
C
C
H
H
C
C
C
H
H
I
II
H
b)
H
H
c)
p
z
H
H
C
C
C
C
H
C
C
H
H
C
C
H
sp
2
C
σ
C
C
C
H
H
H
H
d)
H
120
o
H
C
C
H
C
0,139 nm
C
C
H
C
H
H
Warunki aromatyczności
1.
Cząsteczka płaska
2.
Hybrydyzacja
sp
2
3.
Spełniony warunek Hückla (4n + 2)
Przykłady związków aromatycznych
a)
b)
sp
3
c)
d)
sp
2
sp
2
cyklookta-1,3,5,7-tetraen
8 el.
π
nie jest aromatyczny:
cyklohepta-1,3,5-trien
6 el.
π
, ale brak
sprzężenia (C
)
nie jest aromatyczny
sp
3
kation tropyliowy
6 el.
π
jest aromatyczny
anion
cyklopentadienylowy
6 el.
π
jest aromatyczny
e)
f)
np.:
Fe
2+
ferrocen
[18]annulen
18 el.
π
jest aromatyczny
fulleren C
60
Przykłady aromatyczności związków heterocyklicznych
a)
H
H
H
H
C
C
H
C
C
N
l
NH
C
N
C
C
H
H
H
H
C
pirol
(aromatyczny)
przyjmuje
hybrydyzację
sp
2
H
b)
H
H
H
H
C
C
C
C
H
C
N
N
l
H
C
N
C
C
C
C
pirydyna
(aromatyczna)
H
H
H
H
[ Pobierz całość w formacie PDF ]

zanotowane.pl

doc.pisz.pl

pdf.pisz.pl

diabelki.xlx.pl