WĘGLOWODANY, Biochemia i biofizyka
[ Pobierz całość w formacie PDF ]
Węglowodany Węglowodany (cukry, monosacharydy) to związki organiczne bardzo rozpowszech- nione w przyrodzie, będące dla człowieka podstawowym materiałem energetycznym. Są to związki o charakterze aldehydoalkoholi lub ketoalkoholi wielowodorowych. Swoją na- zwę zawdzięczają temu, że w ich budowie węgiel oraz tlen i wodór są w takim składzie, jak w wodzie. Stosunek ilościowy H do O wynosi (podobnie jak w wodzie) 2:1. Przy spalaniu węglowodanów powstaje z nich dwutlenek węgla i para wodna. Ze względu na liczbę jednostek cukrowych w cząsteczce, węglowodany dzielą się na: inaczej monosacharydy (jednocukry) (od słowa monos - pojedynczy) składające się z pojedynczych podjednostek polisacharydy niższe zwane mi (od słowa oligos - nieliczny )- składające się z kilku podjednostek – kilku monosacharydów: disacharydy tetra-, penta-, heksa-, hepta-, okta-, nona- i dekasacharydy. cukry złożone, wielocukry czyli wyższe ( polys - liczny)- składające się z wielu podjednostek – kilkadziesiąt, kilkaset – czasem łańcuchy polisacharydów mogą się rozgałęziać. Wzór ogólny cukrów: Cn(H 2 O)m n - liczba atomów węgla m - liczba atomów tlenu Klasyfikacja i nazewnictwo cukrów prostych. Nazwa monosacharyd, czyli cukier prosty oznacza, iż jest to najprostszy związek za- chowujący cechy cukru. W odróżnieniu od oligosacharydów czy polisacharydów nie podlega hydrolizie do związków prostszych, zachowujących właściwości cukrowe. Monosacharydy są ciałami stałymi o barwie białej, łatwo rozpuszczalnymi w wodzie. Ich ma- sa molowa jest > 200. Są optycznie czynne. Monosacharydy klasyfikujemy według kryteriów takich jak: liczba atomów węgla w cząsteczce charakter grup czynnych kierunek skręcalności światła spolaryzowanego charakter pierścienia Ze względu na liczbę atomów węgla wyróżniamy: triozy zawierają 3 atomy C : aldehyd glicerowy i jego izomer dihydroksyaceton. Wy- stępują w postaci estrów fosforanowych, jako aldehyd 3- fosfoglicerynowy i fos- fodihydroksyaceton, które są ważnymi metabolitami pośrednimi zarówno w procesach rozpadu, jak i syntezy innych cukrów. tetrozy zawierają 4 atomy C . Należy do nich erytroza, występująca w postaci estru fosforanowego. Jest ona ważnym pośrednikiem w przekształcaniu glukozy drogą szla- ku pentozofosforanowego. pentozy zawierają 5 atomów C . Najważniejsze z nich to: rybuloza, ksyloza i ksylulo- za. heksozy zawierają 6 atomów C . Są to najobficiej występujące cukry. Należą do nich: glukoza, galaktoza, mannoza, fruktoza i fukoza. heptozy zawierają 7 atomów C . Reprezentowane przez sedoheptulozę. TRIOZY I TETROZY O O C C H H 2 C OH H H 2 C OH H C OH C O H C OH C O H 2 C OH H 2 C OH H C OH H C OH H 2 C OH H 2 C OH Aldehyd dihydroksyaceton D-erytroza D- erytruloza D-glicerynowy PENTOZY O O O C H 2 C OH C C H H H H C OH C O H C H H C OH H C OH H C OH H C OH HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH H 2 C OH H 2 C OH H 2 C OH H 2 C OH D-ryboza D- rybuloza D- deoksyryboza D- ksyluloza H 2 C OH C O HO C H H C OH H 2 C OH D- ksyluloza HEKSOZY O O O C C C H H H H C OH HO C H H C OH HO C H HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH H C OH H C OH H 2 C OH H 2 C OH H2C OH D- glukoza D- mannoza D- galaktoza O H 2 C OH C H C O HO C H HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH HO C H H 2 C OH CH 3 L- fukoza D- fruktoza Ze względu na budowę chemiczną cukry dzielimy na: aldozy – ich najwyżej utlenioną grupą funkcyjną jest grupa aldehydowa ketozy – najwyżej utlenioną grupą funkcyjną jest grupa ketonowa. ALDOZY KETOZY O H O H H 2 C OH H 2 C OH C C C O C O HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH HO C H HO C H H C OH H 2 C OH H 2 C OH H C OH HO C H H 2 C OH H 2 C OH D-treoza L- treoza D- sorboza L- sorboza Izometria monosacharydów. Większość cukrów, a szczególnie heksozy i pentozy występują w formie wielu izomerów. Na przykład glukoza, fruktoza, mannoza i galaktoza mają identyczny wzór sumaryczny C 6 H 12 O 6 , ale są względem siebie izomerami. Cukry charakteryzują się występowaniem pewnych szcze- gólnych form izomerii. Epimeria. Jeżeli dwa monosacharydy różnią się położeniem podstawników (-H i –OH) przy jednym atomie węgla, z wyjątkiem grupy karbonylowej, są określane epimerami, a ta forma izomerii nosi nazwę epimerii. Np. glukoza i galaktoza są C 4 epimerami, ponieważ ich struktura różni się jedynie położeniem grupy –OH w pozycji C 4 . Glukoza i mannoza są C 2 epimerami, róż- nią się bowiem położeniem grupy –OH przy C 2 . O O O O C C C C H H H H H C OH H C OH H C OH HO C H HO C H HO C H HO C H HO C H H C OH HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H 2 C OH H 2 C OH H 2 C OH H 2 C OH D- glukoza D- galaktoza D- glukoza D- mannoza Enancjomeria. Jest formą izomerii polegającą na występowaniu pewnych związków w dwu postaciach, z których jedna jest zwierciadlanym odbiciem drugiej. Izomery takie noszą nazwy enancjome- rów. Różnią się położeniem podstawników przy węglach asymetrycznych. Enancjomerycz- nym formom cukrów przypisano symbole D i L. W organizmie człowieka zdecydowanie do- minują cukry szeregu D. Cukry szeregu L występują sporadycznie np.: glikoproteinach wy- stępuje L- fukoza, a w gliokozoaminoglikanach występuje kwas L- iduronowy (pochodna L- idozy). O O C C H H H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH HO C H H 2 C OH H 2 C OH D- glukoza L- glukoza Izomeria optyczna. Obecność asymetrycznych atomów węgla warunkuje skręcalność światła spolaryzowanego przechodzącego przez roztwór cukru, czyli aktywność optyczność. Skręcanie płaszczyzny światła spolaryzowanego w lewo oznacza się (-) natomiast w prawo (+). [ Pobierz całość w formacie PDF ] |