Węglowodany2, prezentacje
[ Pobierz całość w formacie PDF ]
//-->2014-03-17Monosacharydy i ich pochodne,cechy strukturalne i znaczeniefizjologiczneMONOSACHARYDY• Monosacharydy lub cukry proste sąaldehydowymi lub ketonowymi pochodnymiłańcuchowej formy polihydroksyalkoholizłożonych z przynajmniej 3 atomów węglaKlasyfikacja• Klasyfikacja monosacharydów oparta jest na chemicznym charakterzegrupy karbonylowejoraz ilości atomów węgla.• Jeżeli grupą karbonylową jestaldehyd(glukoza) to cukier zaliczanyjest doALDOZ,a jeżeli grupą karbonylową jestgrupa ketonowa(fruktoza) to cukier zaliczany jest doKETOZ• Triozy,z trzema atomami węgla stanowią najmniejszą jednostkęcukrową.• Zwiększenie liczby atomów węgla tworzy kolejne cukrytetrozy,pentozy, heksozy, sedoheptuloza12014-03-17Nomenklatura• W nazewnictwie monosacharydów uwzględnia się przedewszystkimrodzaj grupy(aldehydowa czy ketonowa)orazliczbę atomów węglanp. aldotetroza, ketopentoza,aldoheksoza, ketoheksoza• W nazwach ketoz często wstawia się–ulnp.erytruloza,ksylulozaKryterium1.Położenie grup karbo-nylowej:aldehydowej,ketonowejKonfiguracja grupy –OH iatomuHprzyprzedostatnimatomiewęglaSkręcaniepłaszczyznyświatłaspolaryzowanegodzięki obecności węglaasymetrycznego•Aldoza, ketoza2.•Forma D i Forma L•Forma (+) i Forma (-)3.Kryterium c.d.4.Liczba atomów w pierścieniuhemiacetalu•Furanoza, piranoza•Formaαi formaβ5.Konfiguracja grupy –OH iatomu H przy atomieC-1wpierścieniuhemiacetalu w porów-naniuzatomemodniesienia22014-03-17Aldehyd glicerynowy i dihydroksyaceton jako prekursormonosacharydówAldehyd glicerynowyDihydroksyacetonKonwencja Fischera• Zgodnie z konwencją Fischera D cukry mają tę samą absolutnąkonfigurację na węglu asymetrycznym (najdalej położonym wstosunku do grupy karbonylowej) jakaldehyd D glicerynowy• L Cukry zgodnie z tą konwencją są lustrzanym odbiciem Dcukru• Każdy monosacharyd ma2nmożliwych izomerów, gdzie noznacza ilość węgli asymetrycznychGLUKOZAO przynależności do szeregu D i L cukrów decyduje położenie grupy –OHprzy węglu asymetrycznym najdalej położonym od grupy aldehydowej32014-03-17CHOH C OHAldozy biologicznieważneCHOHHOHOHCH2OHCH2OHaldehyd D-(+)-glicerynowyCHOHOHHOHCH2OHD-(-)-erytrozaCHOHHHOHOHOHCH2OHHOHHCHOHOHOHCH2OHD-(-)-treozaCHOHHOHOHHOHCH2OHHOHOHCHOHHOHCH2OHD-(-)-rybozaD-(-)-arabinozaD-(+)-ksylozaD-(-)-liksozaCHOHHHHOHOHOHOHCH2OHCHOHOHHHHOHOHOHCH2OHHHOHHCHOOHHOHOHCH2OHHOHOHHCHOHHOHOHCH2OHHHOHHCHOOHOHHOHCH2OHHOHOHHCHOHOHHOHCH2OHHHOOHHCHOOHHHOHCH2OHHOHOOHHCHOHHHOHCH2OHD-(+)-alloza D-(+)-altrozaD-glukozaD-mannozaD-(+)-gulozaD-(-)-idozaD-galaktozaD-(+)-talozaKetozy biologicznie ważneEnancjomery i diastereomery• Stereoizomery, które sa lustrzanymi odbiciami nazywamyenancjomerami.• Jeżeli w cząsteczce znajdują się dwa lub więcej węgli chiralnych(asymetrycznych) to wówczas mogą także być dwa lub więcejstereoizomery• Para izomerów, która ma odwrotną konfigurację na jednym lubwięcej atomach chiralnych, a nie są enancjomerami nazywamydiastereomerami42014-03-17Optyczne izomery cukrówEnancjomery i diastereomeryIzomeria monosacharydówIdentyczny wzór sumaryczny CnH2nO2Epimeria– forma izomerii, występuje gdy dwa monosacharydy różnią się położeniempodstawników (-H i -OH) przy jednym atomie węgla (z wyjątkiem grupykarbonylowej)5 [ Pobierz całość w formacie PDF ] |